Minden év elején mind a munkáltatónak mind a munkavállalónak egyes esetekben szemben kell néznie azzal a ténnyel, hogy maradt még ki nem vett szabadsága az előző évről. Ebben az esetben merülhet fel az kérdés mindkét oldalról, hogy mi lesz a megmaradt szabadságokkal, és általánosságban miként kell kiadni és kivenni az adott évi szabadságot.

A szabadság azt a célt szolgálja, hogy a munkavállalók a tényleges munkavégzéssel eltöltött időt kipihenjék és regenerálódjanak, ezáltal felfrissülve ismételten a munkavégzés örömeibe vethessék magukat. Ehhez minden évben a törvényileg járó szabadnapok eltöltéséhez a felek szoros együttműködésére van szükség.
Közhiedelmekkel ellentétben a fennálló munkajogi jogviszony alatt a szabadság pénzben történő megváltása nem lehetséges. Ez az eshetőség csak a munkaviszony egyes megszűnési aspektusaiban áll fenn.

A Munka törvénykönyvében (2012. évi I. törvény, a továbbiakban: Mt.) foglaltak alapján a szabadságot természetben kell kiadni az esedékesség évében.
Maga a szabadság alap- és pótszabadságból áll (Mt. 115. § (1) bek.). Az alapszabadság mértéke a felnőtt munkavállalók esetében egységesen 20 munkanap (Mt. 116. §), míg a pótszabadságok eltérő mértékűek, és a törvényben meghatározott feltételek esetén illetik meg a munkavállalót.

Ha a munkavállaló munkaviszonya az év közben kezdődött vagy került megszüntetésre, részére a szabadság arányos része jár. Ezen napok számítása során a fél napot elérő töredéknapot egész munkanapnak kell tekinteni. Az esedékesség évében kiadott szabadságnak kell tekinteni azokat napokat, amelyeknek az igénybevétele az adott évben megkezdődik és a szabadság a következő évben kiadott része nem haladja meg az öt munkanapot.

A munkáltató az esedékességet követő év március 31. napjáig adhatja ki a szabadságot amennyiben október elsején vagy azt követően kezdődött a munkavállaló munkaviszonya. A felek megállapodása alapján a tárgyévet követő év végéig (azaz december 31. napjáig) adhatja ki az életkor után járó pótszabadságot (ide nem értve a fiatal munkavállaló pótszabadságát). (Mt. 123. § (2), (6) bek.)

Amennyiben a szabadságot a munkavállaló oldalán felmerült okból nem lehetett az esedékesség évében kiadni (például betegség vagy egyéb tartós távollét miatt), a távollét időtartamától függetlenül az ok megszűnésétől számított hatvan napon belül kell a kiadásról gondoskodnia a munkáltatónak, de ezen időtartamon belül meg kell kezdeni a kiadását is.

A fentieken túl akkor van lehetősége a munkáltatónak a szabadság tárgyévet követő évben történő kiadására, ha arra kollektív szerződés kivételesen fontos gazdasági érdek vagy működését közvetlenül és súlyosan érintő ok fennállása esetére felhatalmazza, de ebben az esetben is csak maximum az egynegyedét és legfeljebb az esedékességet követő év március 31. napjáig engedi kiadni a törvény.

A munkáltató kivételesen fontos gazdasági érdek vagy a működését közvetlenül és súlyosan érintő ok esetén a szabadság kiadásának közölt időpontját módosíthatja, illetve a munkavállaló már megkezdett szabadságát megszakíthatja. A munkavállalónak a kiadás időpontjának módosításával vagy a megszakítással összefüggésben felmerült kárát és költségeit a munkáltató köteles megtéríteni. A szabadság megszakítása esetén a szabadság alatti tartózkodási helyről a munkahelyre és a visszautazással, valamint a munkával töltött idő a szabadságba nem számít be.

Ezek alapján elmondható, hogy amennyiben a fentebb leírt valamely esetkör nem teljesül, úgy a munkavállaló az előző évben bennmaradt szabadnapjait elveszíti. A szabadságot a munkaidő-beosztás szerinti munkanapokra kell kiadni (Mt. 124. § (1) bek.). A munkavállaló évente 7 munkanap szabadságot az általa meghatározott munkanapokra jogosult igénybe venni - legfeljebb két részletben – amelyet munkáltató köteles kiadni (Mt. 122. § (2).

A munkavállaló szabadnapjainak kiadását úgy kell teljesíteni, hogy naptári évenként egy alkalommal, legalább 14 egybefüggő napra mentesüljön a munkavégzési és rendelkezésre állási kötelezettsége alól. E tekintetben - a szabadságként kiadott napon túl - a heti pihenőnap (heti pihenőidő), a munkaszüneti nap és az egyenlőtlen munkaidő-beosztás szerinti szabadnap vehető figyelembe. Tehát nem egybefüggő 14 nap szabadságot kell kiadni, csak azt kell biztosítani, hogy a munkavállaló 14 napon keresztül ne végezzen munkát.

A szabadság kiadásának - az előző bekezdés - szabályaitól kollektív szerződés bármely irányban eltérhet (Mt. 122. § (3) bek.), kivéve az Mt. 122. § (5). bekezdésétől, amely engedést nem tűrő rendelkezés.